Dicen que ningún hombre es una isla. Vivimos en comunidades donde interactuamos con otras personas, participamos en diversas actividades, vivimos nuevas experiencias y formamos parte de algo más grande. Las personas que nos rodean moldean quiénes somos y, a su vez, nosotros moldeamos sus vidas a través de nuestro comportamiento. Las acciones que llevamos a cabo nos permiten volvernos más populares o sumirnos en la oscuridad. ¿Cómo afectará la comunidad que nos rodea a nuestra constante búsqueda de la felicidad?

La expansión The Pursuit of Happiness: Community introduce el concepto de la comunidad local. Las cartas de Comunidad, un nuevo tipo de cartas, te permiten participar en diversos eventos comunitarios y elegir su desenlace, e incluye un nuevo tablero en el que colocar las nuevas cartas y llevar el registro de tu puntuación de Popularidad. También se incluyen más Proyectos, Objetos, Actividades, Empleos, Parejas, Objetivos de Vida y Rasgos de la Infancia para mejorar tu experiencia de juego, así como material suficiente para que un quinto jugador se una a tus partidas.