San Juan es un juego de cartas basado en Puerto Rico. El mazo de 110 cartas consiste en edificios de producción (añil, azúcar, tabaco, café y plata) y edificios "violetas" que otorgan poderes especiales o puntos de victoria adicionales. Las cartas de la mano pueden construirse o usarse como dinero para construir otra cosa; las cartas del mazo se utilizan para representar las mercancías producidas por los edificios de producción, en cuyo caso se dejan boca abajo. Se aplica un límite de mano de siete cartas una vez por ronda.

En cada ronda (o mandato), cada jugador elige por turno uno de los roles disponibles, activando un evento que suele afectar a todos los jugadores, como producir mercancías o construir edificios. La persona que elige el rol obtiene un privilegio, como producir más mercancías o construir de forma más barata.

Aunque es similar en concepto a Puerto Rico, el juego tiene mecánicas muy diferentes. En particular, el juego no incluye colonos ni envío de mercancías; la producción y el comercio de mercancías suelen estar limitados a una carta por fase; y el comercio no puede bloquearse. Los puntos de victoria se obtienen exclusivamente mediante la construcción, y la partida termina en cuanto un jugador ha levantado doce edificios.

Esta segunda edición de San Juan incluye todas las cartas del juego original, así como las cartas de edificio adicionales de alea Treasure Chest, pero no las cartas de evento de dicha expansión. Esta edición también contiene una nueva carta de edificio que no estaba disponible anteriormente: "The Hut", un edificio que otorga una carta cuando no se vende nada en la fase del mercader.