Convertirse en rey es difícil, pero ser rey es aún más difícil. Necesitas guerreros para proteger tu reino, comerciantes para mantener la liquidez de tu tesorería y heraldos que proclamen tu popularidad por todo el reino. Por suerte, tu mejor compañero ha aceptado asumir el trabajo duro para que puedas concentrarte en convertirte en un glorioso caudillo.

Isle of Skye: Journeyman, la primera gran expansión de Isle of Skye, contiene nuevos tableros personales de jugador que indican tu progreso en términos de fuerza, prosperidad y popularidad. Dado que cada paso de progreso tiene requisitos que deben cumplirse, los tableros personales de jugador afectan a la venta y colocación de losetas. Sin embargo, para reclamar el siguiente nivel de desarrollo y obtener las posibles recompensas, no basta únicamente con colocar las losetas correspondientes. Un nuevo peón (el journeyman) necesita viajar por el reino y "activar" las losetas. Además, se incluyen cuatro nuevas losetas de puntuación adaptadas a los nuevos desafíos de Isle of Skye: Journeyman.