En Word on the Street, los jugadores, ya sea de forma individual o en equipos, intentan conseguir fichas de letras del tablero de juego.

Para preparar el juego, se colocan diecisiete fichas de letras (todas las consonantes en inglés excepto la j, q, x y z) en una franja a lo largo del centro del tablero de juego: la mediana de la calle, por así decirlo, que tiene dos "carriles de tráfico" a cada lado. En su turno, a un equipo se le presenta una categoría como "tipos de fruta" o "algo que lleve puesto un jugador", y ese equipo tiene treinta segundos para pensar una respuesta dentro de esa categoría y, luego, mover las letras de esa palabra hacia su lado del tablero de juego. Se omiten todas las letras de la palabra que no estén en el tablero de juego. Si la respuesta fuera "pineapple" (piña), por ejemplo, el equipo movería la P, la N, la P, la P y la L.

Si un equipo saca una letra del tablero de juego, habrá conseguido esa letra y esa ficha ya no se moverá durante el resto de la partida. ¡El primer equipo en conseguir ocho fichas de letras gana!