Ha caído la noche y tu mente flota en el mágico mundo de los sueños. ¡Pero los Espíritus del Sueño quieren divertirse esta noche! Lo están dando todo y los sueños se vuelven extraños y surrealistas. Conviértete en el soñador, ponte el antifaz para dormir e intenta descifrar tu sueño y descubrir qué espíritus son los traviesos. Conviértete en un espíritu bueno y ayuda al Soñador dándole pistas sobre el sueño antes de que los espíritus traviesos lo arruinen. ¡Cierra los ojos y sumérgete!

Al comienzo de cada ronda de When I Dream, un jugador asume el papel del Soñador y «se queda dormido», colocándose un antifaz de tela. Al resto de los jugadores se les reparten en secreto sus cartas de rol, que determinan qué tipo de espíritus son: «buenos» o «traviesos», o si son simplemente «embaucadores» que van cambiando de bando a medida que avanza la partida.

Toda la ronda dura 120 segundos, durante los cuales los espíritus van robando cartas de «Sueño» que representan un elemento específico del sueño, intentando describírselas al soñador utilizando una sola palabra cada uno. El soñador puede intentar adivinar cuál es el elemento del Sueño en cualquier momento, colocando la carta en el lado del equipo de los espíritus buenos si el acierto fue correcto, o en la pila de los espíritus traviesos si no lo fue.

Al final de la ronda, el Soñador y los espíritus buenos obtienen un punto por cada carta en la pila de los espíritus buenos, mientras que los espíritus traviesos obtienen un punto por cada carta en la pila de los espíritus traviesos. Los embaucadores obtienen puntos según lo equilibrados que hayan quedado los dos equipos al final de la ronda, ganando puntos adicionales si lograron igualar ambas pilas.

Al final de la ronda, el soñador debe utilizar las palabras que adivinó y narrar su sueño para obtener puntos extra antes de abrir los ojos.

Se puede aprender a jugar en unos pocos minutos y disfrutar de grandes risas desde el primer momento. Cada rol es desafiante y entretenido, aportando mayor profundidad al juego según la imaginación de los jugadores y ofreciendo una experiencia maravillosa con un sueño único en cada ronda.