Wabash Cannonball, que también ha sido publicado como Chicago Express, fue el primer título de la serie Historic Railroads System de Winsome Games.

En el juego, las compañías ferroviarias B&O, C&O, Pennsylvania y New York Central avanzan desde la costa este a través del creciente este de los EE. UU. hacia Chicago. Ferrocarriles más pequeños y agresivos, como el Wabash, surgen para expandir aún más la extensa red ferroviaria de Estados Unidos. Los ejecutivos ferroviarios más astutos compiten por obtener el máximo rendimiento de su inversión en este juego de negocios sin azar que dura aproximadamente una hora.

El juego se desarrolla a lo largo de un máximo de ocho rondas. En cada ronda, los jugadores se turnan para elegir una de las tres acciones disponibles:

Subastar una acción de una de las compañías ferroviarias.

Expandir el sistema ferroviario de una de las compañías.

Desarrollar uno de los hexágonos del tablero.

Cada una de estas acciones está disponible solo un número limitado de veces. Tan pronto como dos acciones dejen de estar disponibles, se ejecuta una fase de dividendos en la que todos los jugadores obtienen ingresos de las compañías ferroviarias de las que poseen acciones. Tras esta fase de dividendos, el número de acciones se reinicia y comienza una nueva ronda.

El juego termina después de ocho rondas o si se cumple una de las siguientes condiciones:

Tres o más compañías se han quedado sin locomotoras.

Tres o más compañías se han quedado sin acciones.

El suministro general contiene como máximo tres casas.

En ese momento, el jugador con más dinero gana.

Nota: Algunas ediciones de este juego han indicado un número de 2 a 6 jugadores, mientras que la edición de 2023 de Rio Grande Games está etiquetada para 3 a 6 jugadores. No se ha modificado ninguna regla.