¡Unhappy King Charles! permite a dos jugadores decidir si los Comunes o los Cavalier gobernarán en Inglaterra. Ambos buscan establecer el control sobre el país y sobre sus estructuras económicas. No solo buscan derrotar a sus oponentes en la batalla, sino también hacerse con el control del gobierno local de Inglaterra y Gales.

El juego se basa en We the People, el ingenioso juego de Mark Herman sobre una rebelión posterior. Dado que la organización de los ejércitos y los estados era a menudo inconexa, las cartas no proporcionan una amplia gama de opciones (como en Paths of Glory). Los jugadores de Unhappy King Charles! deben arreglárselas con lo que tienen. Los tres mazos de cartas —Early (1642-1643), Middle (1644) y Late (1645)— se han desarrollado para transmitir la ambientación adecuada de los compases iniciales, medios y finales de la guerra, basándose en técnicas de guion gráfico. Como corresponde a una Guerra Civil, hay traición, valentía y estupidez en los eventos de las cartas.

Unhappy King Charles! se juega a lo largo de once turnos, cada uno de los cuales representa unos cuatro meses. Las brigadas de tropas se utilizan para formar Ejércitos (definidos en la Regla 3) o guarniciones de fortalezas (Regla 13). Solo las brigadas sin líderes están en el mapa; las demás se colocan en la casilla de su General en los Command Displays. Los Generales se mueven por los mapas.

Los Ejércitos de Unhappy King Charles! son concentraciones temporales de tropas que tienen tanto que ver con los ejércitos feudales como con los revolucionarios modernos. Con un suministro inadecuado y un equipamiento deficiente, no es de extrañar que estos ejércitos sufran continuas deserciones; y al utilizarlos, tendrás que asegurarte de que recorran el mapa reuniendo nuevos reclutas. Los Ejércitos pueden superar los 30.000 efectivos para un asedio o batalla vital, o ser de 3.000 duros soldados de caballería bajo el mando de Prince Rupert o Black Tom Fairfax.

Las activaciones de movimiento se inician mediante una Ops Card numerada, como en We the People, y se basan en el tamaño del Ejército. Cuanto más pequeño sea el Ejército, más rápido podrá moverse. El movimiento a través del mapa se realiza mediante Áreas unidas por líneas de movimiento. El control de las áreas puede cambiar durante el movimiento si se gastan puntos de movimiento. Los Ejércitos que no se muevan pueden intentar una intercepción, situándose en el camino del Ejército en movimiento para provocar una Batalla.

La unidad de combate básica del juego es la Brigada, que se presenta en dos tipos: Veteranos (valor 2) y milicia (valor 1). Por lo general, las unidades de milicia deben ser reclutadas antes que los veteranos de esa Región. Las Áreas y Brigadas de cada Región utilizan el mismo sistema de color básico. Las nuevas Brigadas se reciben mediante Reclutamiento, que suele estar limitado a la región de origen de la unidad. Las Brigadas perdidas en combate no están disponibles para el reclutamiento (aunque algunas Event Cards pueden traerlas de vuelta); otras bajas sí están disponibles.

Las fichas de líder son Generales (con una Calificación Estratégica y de Batalla) o Notables Locales (Gobernadores de fortalezas). Los Generales pueden ser Generales de Campo (que operan en todas partes) o Generales Regionales que pueden sufrir desventajas cuando están fuera de su Región. Los Generales no pueden transferir Brigadas a otros Generales (a menos que las Event Cards lo requieran); las Brigadas permanecen con su General original hasta que la muerte, la dispersión o la deserción se las lleven. Los Notables Locales pueden transferir Brigadas a otros Generales amigos.

Las batallas utilizan el Valor de Combate de las Brigadas, las Calificaciones de Batalla de los Generales y las Combat Cards para resolver el combate. Pero antes de librar cualquier Batalla, un bando puede intentar Evadir (abandonar el Área) o Dispersar (retirarse antes del combate). Las bajas en combate no están disponibles para el reclutamiento. Las Victorias Empatadas y Decisivas matarán primero a las Brigadas de Veteranos (si las hay). El perdedor debe retirarse y puede sufrir más bajas si se retira a través de Marcadores de PC enemigos. Las Victorias Mayores y Decisivas otorgan Cartas adicionales.

Las fortalezas cubren una amplia gama de ubicaciones. Están clasificadas por categoría y deben ser forzadas a Rendirse mediante Asedio o Event Card. El Asedio requiere la atención de un Ejército durante algún tiempo (la mayoría de las Fortalezas requerirán más de una activación para ser capturadas). Si es atacado durante ese tiempo, el sitiador puede verse obligado a abandonar el Asedio. Se pueden intentar Asaltos (a costa de bajas).

El juego se puede ganar por Victoria Automática, por el fracaso de uno de los bandos en controlar suficientes Áreas, o al final del undécimo turno.

Para aquellos jugadores a los que les gusten los escenarios contrafácticos, se proporciona un paquete de eventos hipotéticos. Ahora los jugadores pueden usar escuadrones holandeses para bloquear al Rey, convocar al Duke of Lorraine o provocar un levantamiento en Londres. Como Regla Opcional, se roban cuatro eventos en cada partida y se barajan en los mazos medio y tardío.

Ilustración de portada inspirada en Sir Anthony van Dyck (1599-1641)