Timeline es un juego de cartas que se juega con 110 cartas. Cada carta muestra un acontecimiento histórico en ambas caras, con el año en el que ocurrió dicho acontecimiento en una sola de ellas. Los jugadores se turnan para colocar una carta de su mano en una fila sobre la mesa. Tras colocar la carta, el jugador revela la fecha que figura en ella. Si la carta se colocó correctamente con la fecha en orden cronológico respecto a todas las demás cartas de la mesa, la carta se queda en su sitio; de lo contrario, la carta se retira del juego y el jugador roba otra carta del mazo.

El primer jugador en deshacerse de todas sus cartas colocándolas correctamente gana. Si varios jugadores se quedan sin cartas en la misma ronda, todos los demás quedan eliminados de la partida y a cada uno de esos jugadores se le reparte una carta más para otra ronda de juego. Si solo un jugador se queda sin cartas tras una ronda de desempate, gana; de lo contrario, la partida continúa hasta que un único jugador se quede sin cartas.

Timeline Challenge incorpora la mecánica original de la serie a un tablero de juego progresivo, en el que los jugadores pueden avanzar entre 0 y 4 casillas por turno. Los jugadores tendrán que hacer uso de periodos de tiempo predeterminados y adivinar cuándo ocurrió el suceso representado en la carta. Hay cuatro desafíos diferentes, y se juegan en función del color de la casilla del jugador en cabeza. Además, hay otros dos desafíos que permiten a los dos jugadores más rezagados ponerse al día. Aunque el juego incluye sus propias cartas, se puede integrar con cualquiera de las cajas anteriores o con todas ellas.