En The Guild of Merchant Explorers, cada jugador comienza con una ciudad en su propio tablero de mapa.

Baraja el mazo de cartas de terreno y luego revela la mayoría de estas cartas una a una. Según el terreno revelado, cada jugador coloca en su tablero cubos que estén conectados a su ciudad inicial o a otros cubos. Tu objetivo es completar áreas en tu tablero, cruzar los mares hacia nuevas tierras y establecer nuevas ciudades en el mapa. Puedes explorar barcos naufragados en busca de tesoros —lo que te otorga capacidades especiales de colocación— y crear conexiones entre ubicaciones para sumar puntos de bonificación. Todos los jugadores pueden completar objetivos comunes, y aquellos que lo logren primero obtendrán más puntos.

Al final de una ronda, se retiran todos los cubos de cada tablero, dejando solo las ciudades, por lo que si no estableces nuevas ciudades, te quedarás estancado en los mismos lugares.

The Guild of Merchant Explorers contiene múltiples copias de cuatro mapas diferentes, y el juego está diseñado para que puedas jugar a distancia con una o más copias.