Con cada carta jugada, obtienes más información sobre el botín —o las sanciones— que podrías llevarte en diferentes ciudades estadounidenses. Basándote en esta información, envías a los miembros de tu banda a esas ciudades: algunos son profesionales, otros son simples aspirantes.

Quien tenga más miembros de la banda en una ciudad se lleva el botín o sufre la sanción. Al ir a Chicago, no tienes más remedio que repartir tus ganancias con el mismísimo jefe: Al Capone. Cuanto más avanza la partida, más sube la apuesta, especialmente en Chicago.

The Boss es esencialmente un juego de cartas (con un pequeño tablero para llevar la puntuación) de deducción, faroleo y muchas puñaladas por la espalda.