A finales de 1135, Henry I, King of England, murió inesperadamente sin dejar un heredero varón que reinara en su lugar. La hija de Henry, Empress Matilda, creía que debía gobernar por sucesión. Sin embargo, el sobrino favorito del difunto rey, Stephen de Blois ("blue-a"), fue más rápido en llegar al trono y, con la ayuda de su hermano, el Bishop of Winchester, fue coronado rey.

Aquellos leales a la emperatriz se enfurecieron por la coronación de Stephen y no lo aceptaron como su nuevo gobernante. Durante los siguientes dieciocho años, England vivió un colapso de la ley y el orden mientras la guerra civil se extendía por todo el país. Este conflicto pasó a conocerse como "The Anarchy"...

En The Anarchy, los jugadores asumen el papel de nobles ingleses leales a King Stephen. A lo largo de cinco rondas, los jugadores deben construir su dominio, defender su castillo de los ataques de los ejércitos Angevin que se aproximan y asaltar fortalezas leales a Matilda con sus propias armas de asedio fabricadas. El jugador que logre acumular la mayor cantidad de valentía, lealtad, influencia y poder —mientras evita el descontento— demostrará a King Stephen que es su aliado más leal, ganando así su condado más extenso.

—descripción del editor