Stronghold es un juego que cuenta la historia de un asedio. Los jugadores toman bandos opuestos: uno debe defender la fortaleza y el otro debe asaltar el castillo lo antes posible. A medida que pasa el tiempo, los defensores obtienen Puntos de Victoria en cada turno por sus esfuerzos en las murallas.

El tablero de juego representa la fortaleza en sí, así como el terreno circundante, donde se sitúan las fuerzas enemigas y desde donde avanzan hacia las murallas.

El defensor cuenta con un pequeño número de soldados apostados en las murallas, mientras que el invasor dispone de una legión infinita de criaturas atacantes. En cada turno se libra una lucha desesperada. Los invasores construyen máquinas de guerra, equipan a sus soldados, los entrenan y utilizan rituales de magia negra para alcanzar la victoria. Mientras tanto, los defensores reparan las murallas, construyen cañones, entrenan soldados y hacen todo lo posible para resistir en el castillo el mayor tiempo posible.