En Star Wars Villainous: Power of the Dark Side, cada jugador toma el control de uno de cinco personajes de Star Wars: Darth Vader, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon o General Grievous. Cada jugador tiene su propio mazo de villano, mazo de destino, tablero de jugador y personaje en 3D.

En un turno, el jugador activo mueve su personaje a una ubicación diferente en su tablero de jugador, realiza una o más de las acciones visibles en ese espacio (a menudo jugando cartas de su mano) y luego repone su mano hasta tener cuatro cartas. Las cartas son aliados, objetos, efectos y otras cosas. Necesitas usar tus cartas para cumplir con tu condición de victoria única.

Una de las acciones te permite elegir a otro jugador, robar dos cartas del mazo de destino de ese jugador y luego jugar una de ellas en el tablero de dicho jugador, cubriendo dos de los cuatro espacios de acción en una de las ubicaciones de ese jugador. El mazo de destino contiene héroes, objetos y efectos de la historia de ese villano, y estas cartas permiten a los otros jugadores interferir con ese villano en particular.

Dependiendo del poder único de su villano, los jugadores también pueden usar la "ambición" de su villano para realizar acciones que potencian efectos basados en el uso de la Fuerza por parte del villano, su liderazgo estratégico o pura suerte. El juego también incorpora misiones específicas para cada villano y reglas para naves y transportes icónicos de todos los rincones de la galaxia de Star Wars.