En Speculation, los jugadores compran y venden acciones bursátiles, intentando tener la mayor cantidad de dinero al final de la partida.

Cada jugador tiene una mano de nueve cartas; ocho de ellas coinciden con las acciones de las empresas que están disponibles para su compra, mientras que la novena carta es una carta de "Bank Holiday". Cada una de las ocho empresas tiene de 2 a 5 acciones disponibles, según el número de jugadores, y cada jugador comienza con una acción robada al azar. Al inicio de la partida, coloca seis fichas de movimiento (numeradas del 1 al 6) en una bolsa y seis fichas de acción (comerciar x3, rango +1, rango -1, sin acción) en otra bolsa.

En cada ronda, el jugador inicial saca una ficha de cada bolsa. Si saca un rango +1 o rango -1, sube o baja un rango a su elección un indicador de precio de acción (también conocido como "ladrillo") en el tablero de movimiento que organiza los ladrillos de las empresas. Si saca comerciar, cada jugador compra y/o vende una acción al banco. A continuación, los jugadores eligen simultáneamente una de las dos cartas de su mano y las revelan. Si nadie jugó una carta de día festivo (bank holiday), entonces, en orden de turno, el ladrillo asociado con la carta de cada empresa avanza en el tablero de movimiento un número de casillas igual al de la ficha de movimiento que se sacó, ignorando las casillas ocupadas. El valor de las acciones de una empresa depende de la ubicación de su ladrillo en el tablero de movimiento y de su posición relativa con respecto a todos los demás ladrillos. Si se jugaron una o más cartas de día festivo, los ladrillos se mueven solo la mitad de la distancia o no se mueven en absoluto.

Cada jugador roba una carta nueva y las bolsas pasan al siguiente jugador en el sentido de las agujas del reloj, quien se convierte en el jugador inicial para la siguiente ronda. Si se sacó una ficha de comerciar, primero se devuelven todas las fichas a sus respectivas bolsas. Las rondas continúan hasta que uno o más ladrillos de empresas llegan al final del tablero de movimiento. Al final de esa ronda, los jugadores liquidan sus posesiones y gana quien tenga más dinero.