Los jugadores comerciantes en Port Royal, que ganó el Austrian Game Designers Competition bajo el título Händler der Karibik, intentan ganar tanto como puedan en el Mar Caribe, pero si se fijan metas demasiado altas, podrían no llevarse nada a casa ese día.

El mazo de 120 cartas muestra una moneda en el reverso de cada carta —los jugadores ganan y pagan monedas a lo largo de la partida— y diferentes elementos en el anverso. En su turno, un jugador puede primero robar tantas cartas como desee, de una en una del mazo, colocándolas en el puerto (una zona cerca del mazo). Cada carta muestra uno de los siguientes elementos:

Personaje, que se queda en una fila boca arriba junto al mazo.

Barco, el cual el jugador puede atacar inmediatamente si tiene suficientes espadas en sus cartas de personaje, tras lo cual el barco se descarta; de lo contrario, el barco permanece en el puerto.

Expedición, que permanece sobre el puerto hasta que un jugador la completa descartando personajes que tengan los objetos requeridos para la expedición.

Subida de impuestos, que obliga a todos los que tengan doce o más monedas a descartar la mitad de su dinero, tras lo cual la carta se descarta.

Si el jugador roba un barco con el mismo nombre que uno que ya esté en el puerto, habrá perdido demasiado tiempo y su turno termina (después de usar el barco para atacar, si es posible), descartándose todas las cartas del puerto. De lo contrario, el jugador puede detenerse cuando quiera y luego usar o adquirir una carta si hay tres barcos o menos en el puerto, dos cartas si hay cuatro barcos, y tres cartas si hay cinco barcos. Los jugadores saquean barcos, recolectando el número de monedas que se muestra en ellos y luego descartando la carta, mientras que contratan personajes pagando el número de monedas indicado. Después de que el jugador activo tome sus 1-3 cartas, cada uno de los demás jugadores puede pagar al jugador activo una moneda para tomar una carta de la misma manera.

Cuando un jugador tiene al menos doce puntos de influencia —que se encuentran tanto en las cartas de personaje como en las de expedición—, la partida se juega hasta el final de la ronda, otorgando a todos el mismo número de turnos, y luego el jugador con más puntos de influencia gana.

• Port Royal se diferencia de Händler der Karibik en que incluye diez cartas más para permitir jugar con hasta cinco jugadores, y los jugadores pueden ganar sin completar una expedición.