Sube a bordo y navega hacia Pirate's Cove, el legendario escondite de piratas ladrones y bucaneros despiadados. Las historias de aquellos legendarios piratas de antaño que lucharon y sobrevivieron en estas misteriosas aguas todavía persiguen a todos los que anhelan una vida en el mar. Armado con un mapa secreto y comenzando con un balandro modestamente equipado, rescatado de la tormenta del invierno pasado, zarparás hacia Pirate's Cove, con los ojos llenos de visiones de tesoros y fama, y los pulmones llenos del aire salado de alta mar.

Tu objetivo: luchar por el derecho a saquear y convertirte en el pirata más famoso y temido que el mundo haya visto jamás. Para lograrlo, tendrás que navegar con astucia, luchar con temeridad y saquear sin piedad. Ganarás fama al vencer en batallas, enterrar oro y tesoros, y alardear de tus hazañas en la taberna. ¡Al final de doce meses, el pirata con más fama será declarado el pirata más temible de alta mar!

El juego consta de 12 turnos y, al comienzo de cada uno, cada pirata debe decidir (en secreto) a cuál de las seis islas visitará. Todos los jugadores revelan sus rumbos de navegación simultáneamente y luego se resuelve el turno. Si dos o más piratas terminan en la misma isla, se desata el Combate.

La resolución del combate se determina por los puntos fuertes de tu barco y los resultados del fuego de cañón (dados). El objetivo del combate es ahuyentar a los piratas rivales para que seas el único pirata que quede en la isla. Si permaneces en combate demasiado tiempo, tu barco sufrirá daños y hará que los turnos posteriores sean más difíciles, por lo que existe un fino equilibrio entre cuándo quedarse a luchar y cuándo dejar que el barco más grande se quede con su botín. Si huyes del combate, terminas en Pirate's Cove, donde recibes una pequeña compensación por el turno. Una vez resueltos todos los conflictos, se reparte el botín de cada isla.

Cada isla (excepto Pirate's Cove y Treasure Island) ofrece varias cantidades de Fama, Oro, Tesoro o cartas de Taberna. El botín está distribuido de tal manera que algunas islas son claramente mejores opciones que otras, por lo que puede obligarte a decidir (o marcarte un farol) si crees que puedes hacerte con la isla en caso de que otros piratas vayan tras el mismo botín. Una vez que tengas tu botín, podrás comprar mejoras para tu barco. Cada isla ofrece un componente de barco diferente. Las cuatro partes de tu barco son: Velas (determina la velocidad y la iniciativa en el combate), Casco (cuánto tesoro puedes transportar), Tripulación (necesaria para manejar los cañones) y Cañones. (El número menor entre Tripulación y Cañones determina cuántos dados tiras en el combate).

También hay una isla con una Taberna que ofrece útiles cartas de estrategia para ayudarte en todos los aspectos del juego. La última isla es Treasure Island, que no ofrece ningún botín real aparte de la oportunidad de enterrar los tesoros que tienes en el casco de tu barco. El tesoro enterrado se convierte en Fama (que es el objetivo final del juego).

Otros elementos aleatorios del juego incluyen a los temidos Piratas Legendarios, que son barcos sumamente peligrosos que patrullan las islas en orden. Uno de los 5 Piratas Legendarios diferentes (que incluyen nombres famosos como Barbanegra y El Holandés Errante) se extrae al comienzo de cada partida y permanece hasta que sea derrotado. Si terminas en la misma isla que uno de ellos, más vale que tengas un barco fuerte y aliados útiles, o te destrozarán con sus poderosos cañones. Sin embargo, si logras hundir sus barcos, ¡podrás conseguir una buena cantidad de fama! Pero ten cuidado, una vez que lo derrotes, aparecerá un nuevo Pirata Legendario para sembrar el caos en las islas.

Al final del juego, todos tienen la oportunidad de contar «historias exageradas» sobre sí mismos para aumentar su puntuación final de fama. Estas cartas de historias exageradas se consiguen en la taberna y ofrecen otra divertida mecánica «pirata». En definitiva, Pirate's Cove te ofrece la oportunidad de jugar verdaderamente como un pirata, donde podrás luchar y saquear hasta alcanzar la victoria.