Pictomania es un juego de dibujo en el que todos dibujan y adivinan al mismo tiempo, lo que da la oportunidad a aquellos que destacan solo en una u otra habilidad de aplastar los sueños de los demás jugadores.

Pictomania dura cinco rondas y, al comienzo de cada ronda, se colocan seis cartas robadas al azar en soportes para cartas visibles para todos los jugadores. Las cartas son de doble cara, vienen en cuatro niveles de dificultad e incluyen siete palabras relacionadas en una sola cara. Además de un juego de cartas de adivinanza, fichas de puntuación, rotulador y tablero de dibujo, cada jugador recibe una carta de símbolo y una carta de número que, juntas, indican qué palabra o frase de las cartas reveladas debe dibujar ese jugador. Se colocan en el centro de la mesa fichas de bonificación equivalentes al número de jugadores menos uno.

Los jugadores miran sus cartas simultáneamente y comienzan a dibujar. Mientras dibujan, también pueden observar lo que hacen los demás y colocar una carta de adivinanza en el mazo de ese jugador. Solo se permite una adivinanza por jugador y, una vez que adivinas, no puedes cambiar de opinión. Lo ideal es que los demás jugadores también coloquen cartas de adivinanza en tu mazo. Una vez que hayas terminado de dibujar y adivinar (y no es obligatorio hacer ninguna de las dos cosas), toma la ficha de bonificación de mayor valor del centro de la mesa y no realices más acciones. Una vez que se reclama la última ficha de bonificación, la ronda termina.

Uno a uno, los jugadores revelan lo que estaban dibujando y las adivinanzas que hicieron los demás. Quienes adivinen tu palabra ganan una de tus fichas de puntuación, y los que adivinen antes ganan más puntos, mientras que a los que adivinen incorrectamente se les coloca su carta en el centro de la mesa. Una vez resueltas todas las adivinanzas, se determina quién es la oveja negra: el jugador que haya hecho las peores adivinanzas. Si un solo jugador tiene más cartas en el centro de la mesa que cualquier otro, su ficha de bonificación (si tiene alguna) cuenta como puntos negativos. Es más, si nadie adivinó tu palabra, descartas tu ficha de bonificación y no obtienes puntos por ella. Sumas los puntos positivos de la ronda (una ficha de bonificación obtenida y las fichas de puntuación de las palabras que adivinaste correctamente) y luego restas los puntos por el "bono" de oveja negra y todas las fichas de puntuación que no entregaste para determinar tu puntuación final de la ronda, que podría ser negativa.

Restablece las fichas de bonificación y de puntuación, prepara seis cartas nuevas, reparte las cartas de símbolo y de número y comienza otra ronda. El jugador con la puntuación más alta después de cinco rondas gana.