Ambientado durante los tumultuosos años del «periodismo amarillo» a finales del siglo XIX, Penny Press pone a los jugadores en el papel de magnates de la prensa como Pulitzer y Hearst mientras se esfuerzan por convertirse en el periódico dominante en la antigua New York City.

Los jugadores avanzan en el registro de circulación a lo largo de la partida mediante la publicación de periódicos, y reciben bonificaciones al final de la partida por cubrir mejor las cinco «secciones» o categorías de noticias principales del día: War, Crime & Calamity, New York City, Politics y the Human Condition.

Para publicar periódicos, los jugadores asignan a algunos o a la totalidad de sus cinco reporteros a las noticias más populares del momento. Cuando están listos, los jugadores «hacen rodar las rotativas» para reclamar aquellas historias donde sus reporteros tengan la mayoría y las organizan en su tablero de jugador de «primera plana». La puntuación de cada tirada de prensa se determina según los valores actuales de cada una de las cinco secciones de noticias. Las historias también tienen valores de «estrellas», y el jugador con más estrellas en cada sección se lleva la bonificación de final de partida de dicha sección.

El final de la partida se activa cuando un jugador publica su cuarto periódico (en una partida de dos o tres jugadores) o el tercero (en una partida de cuatro o cinco jugadores). El jugador que haya avanzado más en el registro de circulación es el ganador de Penny Press.