Merchants & Marauders te permite vivir la vida de un influyente comerciante o un temido pirata en el Caribe durante la Edad de Oro de la Piratería. Busca tu fortuna a través del comercio, la búsqueda de rumores, misiones y, por supuesto, el saqueo. Modifica tu barco, compra navíos impresionantes, carga munición especial letal y contrata a tripulantes especialistas. ¿Conseguirá tu capitán la gloria eterna e inmensas riquezas, o hallará su tumba bajo la tormentosa superficie del Mar Caribe?

En Merchants and Marauders, los jugadores asumen el papel del capitán de una pequeña embarcación en el Caribe. El objetivo es ser el primero en lograr 10 puntos de "gloria" realizando hazañas audaces (completando misiones o rumores), aplastando a tus enemigos (derrotando a oponentes y PNJ en combate), amasando oro, llevando a cabo un saqueo épico o realizando el comercio de tu vida, y comprando un gran navío. Aunque algunos puntos obtenidos al realizar diversas tareas son permanentes, los jugadores ganan puntos por amasar oro, que puede ser robado o perdido (o al menos disminuido) si su capitán muere. Los puntos por oro están ocultos, por lo que existe cierta incertidumbre sobre cuándo terminará la partida.

Un componente importante del juego es decidir si (o cuándo) convertirse en "pirata" o permanecer como comerciante o bando neutral. Ambas carreras están plagadas de peligros: los piratas son perseguidos por los PNJ (y otros jugadores) por su recompensa y tienen el acceso bloqueado a ciertos puertos, mientras que los comerciantes son cazados tanto por piratas no jugadores como por sus oponentes, y generalmente tienen que sacrificar capacidad de combate en favor de la capacidad de carga. Aunque los jugadores pueden matarse entre sí, no hay eliminación de jugadores, ya que estos pueden robar un nuevo capitán (con una penalización), por lo que es posible recuperarse de la derrota.