¿Realmente tenemos libre albedrío? ¿Quién decide esto? ¿Estamos controlados por lo que escuchamos y lo que vemos, incluso cuando pensamos que decidimos libremente? Insider es un juego que aborda estas preguntas. Mientras te comunicas con los demás, debes encontrar las respuestas correctas a un juego de preguntas o descubrir al "infiltrado" que está manipulando la conversación. El infiltrado hará todo lo posible por ocultar su identidad mientras despista a los demás.

Más en detalle, a los jugadores se les asignan roles al azar. Un jugador es el "maestro", quien selecciona en secreto una palabra de un conjunto incluido en un mazo de cartas. (En una variante que figura en el reglamento, puede elegir y escribir libremente una palabra). El jugador "infiltrado", cuyo rol es desconocido para los demás, verá entonces la palabra en secreto. El resto de los jugadores son conocidos como los "comunes". Los comunes tienen entonces aproximadamente cinco minutos para hacerle al maestro preguntas de tipo "sí" o "no" para poder deducir la palabra secreta. El infiltrado intentará guiar en secreto a los comunes hacia la palabra correcta. Si los comunes no logran adivinar la palabra correcta, todos pierden.

Sin embargo, si la palabra se adivina correctamente dentro del tiempo permitido, el maestro da la vuelta al reloj de arena, y los comunes y el maestro tienen hasta que se agote la arena para debatir sobre la partida y deducir la identidad del infiltrado. Si aciertan, ganan la partida juntos; si no lo hacen, gana el infiltrado.