Incluso para los piratas más poderosos llega el momento en que deben retirarse de su vida de invasiones y saqueos; pero ¿qué viene después? Bueno, en las cinco penínsulas de Grog Island pueden invertir su botín en negocios sólidos como una roca, tales como tiendas de patas de palo, carpinterías de mascarones de proa, talleres de muñecos vudú o la infame taberna "Grog Hole".

El núcleo de Grog Island es su exclusivo mecanismo de subasta, que utiliza cinco dados de colores. Los jugadores usan estos dados y sus puntos para realizar y aumentar las pujas. Mientras que el ganador de una subasta puede reclamar edificios en ciertas penínsulas, los jugadores que han pasado también reciben recompensas: no solo obtienen bienes como botellas de grog o mapas del tesoro, sino que además visitan barcos mercantes donde pueden intercambiar estos bienes por dinero, loros o cofres del tesoro. El mecanismo de subasta de Grog Island da lugar a una experiencia de juego táctica e interesante, ya que, en ciertos momentos, pasar puede ser casi tan gratificante como ganar una subasta. Encontrar el equilibrio adecuado entre pujar y retirarse es la clave para ganar.

El juego termina tan pronto como un jugador haya reclamado un número determinado de edificios; luego, todos los jugadores puntúan las cartas de objetivo secreto que recibieron tanto al principio como durante la partida. Estas cartas pueden otorgar puntos por mayorías en las penínsulas, así como por reclamar ciertos tipos de edificios o recolectar determinados bienes. El jugador con más puntos gana.