Gloomhaven es un juego de combate táctico de inspiración europea en un mundo persistente de motivos cambiantes. Los jugadores asumirán el papel de aventureros errantes con sus propios conjuntos de habilidades especiales y sus propios motivos para viajar a este rincón oscuro del mundo. Los jugadores deberán colaborar por necesidad para limpiar mazmorras amenazantes y ruinas olvidadas. En el proceso, mejorarán sus habilidades con experiencia y botín, descubrirán nuevas ubicaciones para explorar y saquear, y expandirán una historia en constante ramificación impulsada por las decisiones que tomen.

Este es un juego con un mundo persistente y cambiante que se juega idealmente a lo largo de muchas sesiones. Después de un escenario, los jugadores tomarán decisiones sobre qué hacer a continuación, lo que determinará cómo continúa la historia, de forma similar a los libros de "Elige tu propia aventura". Jugar un escenario es una experiencia cooperativa en la que los jugadores lucharán contra monstruos automatizados utilizando un innovador sistema de cartas para determinar el orden de juego y lo que hace un jugador en su turno.

En cada turno, un jugador elige dos cartas de su mano para jugar. El número de la carta superior determina su iniciativa para la ronda. Cada carta tiene también un poder superior y uno inferior, y cuando llega el turno de un jugador en el orden de iniciativa, este decide si utiliza el poder superior de una carta y el inferior de la otra, o viceversa. Sin embargo, los jugadores deben tener cuidado, ya que con el tiempo perderán cartas de su mano de forma permanente. Si tardan demasiado en despejar una mazmorra, podrían acabar agotados y verse obligados a retirarse.