Al jugar a Extraordinary Adventures: Pirates, te conviertes en un capitán pirata que navega con tres barcos por el Caribe en busca de ricos mercantes a los que saquear y puertos amigos donde cambiar su botín por riquezas.

Más detalladamente, tienes un barco en cada uno de los tres "tracks", es decir, rutas a través del mar Caribe. En cada turno, juegas tres cartas de tu mano para mover tus barcos. Tus cartas tienen un número de movimiento básico y, a menudo, una acción secundaria. Puedes usar una u otra para avanzar tus barcos por la ruta u obtener ventajas especiales.

Cada una de las tres rutas serpentea a través de las islas del Caribe hacia tu objetivo final: el Galeón del Tesoro español en Trinidad. En el camino, habrá desvíos que conducen a barcos mercantes que pueden ser saqueados y a pueblos que pueden ser visitados para canjear tu saqueo por tesoros. Saquear barcos mercantes y visitar pueblos también te permite reclutar más tripulantes (cartas) para tu tripulación (mazo). Cuanto mejor sea tu mazo, más rápido podrán moverse tus barcos, por lo que decidir cuándo tomar desvíos para saquear y reclutar y cuándo seguir navegando hacia tu objetivo final es una decisión importante que todo capitán pirata debe tomar.

El primer capitán pirata que alcance el Galeón del Tesoro al final de cualquier ruta pone fin a la partida. Cada barco pirata obtiene puntos en función de la posición en la que haya terminado en cada ruta, así como por los tesoros conseguidos al vender el botín. ¡El capitán más rico pasará a la historia como el Rey Pirata!