Aunque se le conoce como la secuela de El Grande, El Caballero comparte pocos aspectos con su homónimo, siendo un juego desafiante, divertido pero intenso, en el que los jugadores exploran e intentan controlar las tierras y las vías marítimas del Nuevo Mundo.

Los jugadores siguen los pasos de Colón explorando las islas que descubrió. Los jugadores exploran las islas lentamente —eligiendo y colocando las losetas de terreno que les resulten más favorables— y descubren riquezas en forma de oro y pescado. A medida que van conociendo las zonas terrestres y marítimas de esta nueva tierra, van posicionando a sus caballeros para intentar mantener el control de las regiones importantes. Los castillos les brindan cierto nivel de protección frente a los demás, y los barcos les permiten establecer el comercio y pescar para obtener comida. El éxito se mide por el tamaño de las áreas terrestres y marítimas que controlan. Su éxito se evalúa dos veces y, al final, se suman estas puntuaciones y se declara al ganador.