En Drum Roll, cada jugador asume el papel del dueño de un circo a principios del siglo XX. Cada jugador se desplaza por Europa contratando artistas y ofreciendo espectáculos.

Hay cinco categorías principales de artistas: los Domadores, los Acróbatas, los Extraños, los Magos y los Malabaristas. Cada uno de ellos tiene diferentes exigencias que el jugador debe cumplir para que ofrezcan su mejor actuación.

Los requisitos, que varían según el artista, son Ensayo, Equipo, Suministros, Vestuario y Promoción. Hay tres niveles de actuación que cada artista puede llegar a realizar en un espectáculo: una mediocre, una buena y una sobresaliente. Cuanto mayor sea el nivel de la actuación, más requisitos tendrá que cumplir cada artista para alcanzarlo.

Cuanto mejor sea la actuación, más provecho podrá sacarle cada jugador. Cuando los artistas realizan actuaciones sobresalientes, el jugador debe elegir entre obtener el máximo beneficio posible de ellos o conseguir los Puntos de Prestigio que ofrecen. También hay otras formas de mejorar un circo, como carromatos, inversiones y personal, que ayudarán a tus artistas a dar lo mejor de sí mismos.