En Villainous: Wicked to the Core, cada jugador toma el control de uno de tres personajes de Disney, cada uno de ellos un villano en una película diferente de Disney, específicamente la Evil Queen de Snow White, Hades de Hercules y Dr. Facilier de The Princess and the Frog. Cada jugador tiene su propio mazo de villano, mazo de destino, tablero de jugador y figura 3D.

En su turno, el jugador activo mueve su personaje a una ubicación diferente en su tablero de jugador, realiza una o más de las acciones visibles en ese espacio (a menudo jugando cartas de su mano) y luego rellena su mano hasta tener cuatro cartas. Las cartas son aliados, objetos, efectos y condiciones. Debes usar tus cartas para cumplir tu condición de victoria única.

Una de las acciones te permite elegir a otro jugador, robar dos cartas del mazo de destino de ese jugador y luego jugar una de ellas en el tablero de dicho jugador, cubriendo dos de los cuatro espacios de acción en una de las ubicaciones de ese jugador. El mazo de destino contiene héroes, objetos y efectos de la película de ese villano, y estas cartas permiten a los demás jugadores entorpecer a ese villano en particular.

Villainous: Wicked to the Core se puede jugar por sí solo, y sus personajes también pueden enfrentarse a los del juego base Villainous de 2018.