Es la Italia del siglo XIII. El comercio florece entre las ciudades-estado y el Levante. Venecia, Florencia y Génova rebosan de riqueza. Sin embargo, cada ciudad-estado también se ve afectada por un ejército nacional débil, lo que las deja indefensas ante la invasión de sus envidiosos vecinos. Entran en escena los Condottiere.

A medida que los veteranos soldados ingleses regresaban de las Cruzadas, Italia se encontró con una afluencia de hombres desesperados y capaces. Estas espadas a sueldo eran contratadas para luchar por ciudades-estado individuales mediante un acuerdo conocido como condotta. La élite de estos hombres eran los líderes mercenarios conocidos como los Condottiere.

El objetivo de Condottiere es conseguir cuatro o más provincias conectadas en la Italia renacentista al final de cada batalla. Para lograrlo, los jugadores pujan por estas provincias con una mano de cartas que representan mercenarios, estaciones, espantapájaros y figuras políticas. Sin embargo, a diferencia de las subastas tradicionales en las que solo el mejor postor pierde su puja, en Condottiere todos los jugadores pierden la suya. Los jugadores están, en efecto, apostando la cantidad de tropas que están dispuestos a perder para ganar una provincia. No obstante, varias cartas de efectos especiales alteran las contiendas y mantienen la incertidumbre entre los jugadores.

Cada ronda es una batalla, en la que los jugadores eligen la cantidad de tropas (si las hay) que aportarán para tomar la provincia. Una vez que todos los jugadores han comprometido sus fuerzas, se comparan las cartas y el jugador con la mayor fuerza total conquista la región y, si controla suficientes provincias (según el número de jugadores), gana.