El "Arte di Calimala" —el gremio de los acabadores de paños y mercaderes de telas extranjeras— fue uno de los gremios mayores de Florence, que se arrogó el poder civil de la República de Florence durante la Baja Edad Media. El comercio de paños de lana fue el motor que impulsó la economía de la ciudad y los miembros de la Calimala eran la élite de Florence. A lo largo de su dilatada historia, el Arte di Calimala supervisó la ejecución de obras artísticas y arquitectónicas. La mayoría de los gremios florentinos realizaban tales actividades, pero la Calimala se distinguió de otros gremios por el número y el prestigio de los proyectos y los lugares administrados, incluyendo la construcción y decoración de algunas de las principales iglesias de la ciudad.

Los jugadores de Calimala son mercaderes de telas en la Florence medieval, con una serie de empleados de confianza que asignan a varias calles de la ciudad para llevar a cabo acciones. (Cada calle conecta dos lugares donde se pueden realizar acciones particulares). Al realizar estas acciones, los jugadores producen y entregan telas y contribuyen a la construcción y decoración de diversos edificios por toda la ciudad. Los empleados permanecen en sus lugares asignados durante un tiempo, llevando a cabo sus acciones cada vez que se activa la calle, y finalmente son ascendidos al consejo de la ciudad, lo que activa una fase de puntuación.

Dependiendo del número de jugadores, cada jugador tiene un número de discos de acción. En orden de turno, pueden colocar uno en un espacio entre dos acciones, realizando ambas acciones y activando todos los demás discos en el mismo espacio. Cuando se coloca el cuarto disco en un espacio de acción, el que está en la posición más baja es ascendido al consejo de la ciudad, lo que activa una puntuación. Una vez que se coloca el último disco de acción o se activa la última fase de puntuación en el consejo, el juego termina. Las posiciones de los espacios de acción y la secuencia de las fases de puntuación varían de una partida a otra, lo que hace que cada partida sea muy diferente. Los objetivos de puntuación secretos y las cartas de acción añaden incertidumbre.