Breaking Away es un juego de carreras sin azar basado en el ciclismo. Los jugadores controlan un equipo de cuatro ciclistas. Para cada ciclista, el jugador elige una de sus reservas de movimiento disponibles y avanza ese número de casillas. Una vez que todos los ciclistas se han movido, las reservas de movimiento gastadas se reemplazan por otras nuevas calculadas según la posición del ciclista en el pelotón; estar en la parte trasera de un grupo otorga un valor de reemplazo alto, y estar al frente, uno bajo.

Los puntos de esprint se obtienen al situarse entre los ocho primeros en cruzar las líneas de esprint, por lo que siempre existe un dilema entre aprovechar el rebufo de los demás ciclistas para acumular reservas de movimiento altas y escaparse hacia la cabeza de carrera para ser el primero en cruzar la línea de meta.

Nota: La primera edición de Fiendish Games incluye seis equipos, pero se pueden pedir equipos adicionales para permitir partidas de hasta doce personas; los colores adicionales son naranja, rosa, morado, marrón, plata y oro. La edición de New Order Games es para 3-5 jugadores, con una expansión independiente que permite que compitan cuatro jugadores adicionales.