Es enero de 1921. La Ley Seca lleva un año en vigor y parece que la 18.ª Enmienda llegó para quedarse. El problema, sin embargo, es que prohibir la «fabricación, venta o transporte de licores embriagantes» no ha servido de nada para reducir la demanda de alcohol. Como resultado, los alambiques ilegales salpican el campo y los speakeasies secretos (¡o no tan secretos!) están brotando por todas partes, tanto en ciudades grandes como pequeñas. Puede que las fuerzas de seguridad locales miren para otro lado (especialmente si están debidamente motivadas), pero los G-Men de Elliot Ness son más difíciles de convencer. Con tanto dinero en juego, es seguro que el crimen organizado se interesará.

En Bootleggers, los jugadores asumen el papel de jefes emprendedores que buscan hacerse un nombre en el comercio ilegal de alcohol en pleno apogeo de la era de la prohibición de los años veinte. El engaño, las mentiras y las alianzas de conveniencia son la norma mientras los jugadores intentan controlar la distribución mediante el dinero y la corrupción, imponiéndose a la competencia, sobornando a las autoridades locales, construyendo speakeasies clandestinos y transportando camiones de «hooch».