Si quieres pintar con Bob Ross, tienes que estar relajado, así que quien alcance primero la máxima tranquilidad en Bob Ross: Art of Chill Game gana.

En el juego, cada jugador comienza con tres cartas de materiales de arte, y cada carta muestra una de siete pinturas y una de cuatro herramientas. (Algunas cartas son comodines que sirven como cualquier color, pero ninguna herramienta). Toma una de las cartas grandes de pintura de doble cara, colócala en el caballete y coloca a Bob en la primera casilla del registro de pintura.

En su turno, el jugador activo tira el dado y roba una carta de materiales de arte, juega una pintura en su paleta, recibe una acción adicional para el turno (cuatro en total), o bien roba una carta de «Chill» y hace avanzar a Bob en el registro de pintura. Las cartas de Chill otorgan una bonificación a todos los jugadores, establecen condiciones que podrían darles puntos extra, y más.

Luego, el jugador realiza tres acciones. Las acciones incluyen robar cartas de materiales de arte, descartar dos cartas iguales para reclamar la carta de técnica correspondiente (que vale 2 puntos y 1 punto de bonificación cuando se usa), barrer la fila de cartas de materiales de arte, colocar una pintura en su paleta, lavar la mitad de su paleta o completar una sección de una pintura. Para realizar esta última acción, ¡el jugador necesita tener en su paleta toda la pintura necesaria para una de las tres secciones de la pintura, sin colores innecesarios mezclados! El jugador obtiene puntos equivalentes al número de pinturas utilizadas, puntos de bonificación si es el primero o el segundo en pintar esto, y puntos adicionales si ha pintado este elemento antes que Bob (es decir, si lo pintaste antes de que la figura de Bob alcance esa casilla en el registro de pintura).

Cuando alguien haya completado los tres elementos de una pintura o Bob haya llegado al final del registro de pintura, ¡esta obra estará terminada! Retírala del caballete y comienza una nueva pintura. Los jugadores continúan tomando turnos hasta que alguien alcance una tranquilidad máxima de 30 puntos, momento en el cual gana la partida al instante.