Ticket to Ride: Rails & Sails toma la jugabilidad familiar de Ticket to Ride y la expande por todo el mundo, lo que significa que te desplazarás por el agua, por supuesto, y ahí es donde entran en juego las velas.

Al igual que en otros juegos de Ticket to Ride, en Ticket to Ride: Rails & Sails los jugadores comienzan con billetes en mano que muestran dos ciudades y, a lo largo de la partida, intentan recolectar cartas de colores para luego reclamar rutas en el tablero con sus fichas de tren y barco de colores, sumando puntos al hacerlo. Cuando a cualquier jugador le quedan seis fichas o menos en su reserva, cada jugador realiza dos turnos más y luego termina la partida. En ese momento, si han creado un camino continuo entre las dos ciudades de un billete, suman los puntos de ese billete; de lo contrario, pierden puntos.

Ticket to Ride: Rails & Sails introduce algunos giros a la fórmula de TtR, empezando por mazos de cartas divididos en trenes y barcos (con todos los comodines yendo al mazo de trenes). Se revelan tres cartas de cada tipo al comienzo del juego y, cuando robas cartas, las reemplazas con una carta del mazo que prefieras. (Baraja los tipos de cartas por separado para formar nuevos mazos cuando sea necesario).

Del mismo modo, los jugadores eligen su propia combinación de fichas de tren y barco al comienzo de la partida. Para reclamar una ruta de tren (espacios rectangulares), debes jugar cartas de tren (o comodines) y cubrir esos espacios con fichas de tren; para reclamar una ruta de barco (espacios ovalados), debes jugar cartas de barco (o comodines) y cubrir esos espacios con fichas de barco. Las cartas de barco muestran uno o dos barcos y, cuando juegas una carta de barco doble, puedes cubrir uno o dos espacios de barco. Puedes realizar una acción durante el juego para intercambiar fichas de tren por barcos (o viceversa), y pierdes un punto por cada ficha que intercambies.

Algunos billetes muestran rutas de recorrido con múltiples ciudades en lugar de simplemente dos ciudades. Si construyes una red que coincida exactamente con el recorrido, sumas más puntos que si simplemente incluyes todas esas ciudades en tu red.

Cada jugador también comienza la partida con tres puertos. Si has construido una ruta hacia una ciudad portuaria, puedes realizar una acción durante el juego para colocar un puerto en esa ciudad (con un límite de un puerto por ciudad). Para colocar el puerto, debes descartar dos cartas de tren y dos cartas de barco del mismo color, todas las cuales deben llevar el símbolo del puerto (un ancla). Al final de la partida, pierdes cuatro puntos por cada puerto no colocado y ganas entre 10 y 40 puntos por cada puerto colocado, dependiendo de cuántos de tus billetes completados muestren esa ciudad portuaria.

Ticket to Ride: Rails & Sails incluye un tablero de juego de doble cara: un lado muestra el mundo y el otro los Grandes Lagos de América del Norte. Los jugadores comienzan con un número diferente de cartas y fichas según el lado en el que jueguen, y cada lado presenta algunas diferencias en la jugabilidad.

Parte de la serie Ticket to Ride.