"Chicago Express" es un novedoso juego de mesa en el que no interviene la suerte. Fue editado en un formato limitado por Winsome Games como Wabash Cannonball.

Los jugadores deberán intentar maximizar sus beneficios mediante la inversión en las nuevas empresas ferroviarias en los Estados Unidos de finales del siglo XIX. Conviértete en el mejor accionista de las florecientes empresas del ferrocarril en los Estados Unidos. Subastas, gestión y mucha estrategia en este desafío para empresarios ferroviarios.

Como inversores los jugadores toman parte en el desarrollo y expansión de cinco de las más grandes compañías ferroviarias del país. Su objetivo es obterner los mayores beneficios a través de la expansión de la red de ferrocarril de Chicago, el desarrollo de la ciudad o la compra de acciones de las compañías. Solo el jugador que invierta mejor conseguirá amasar la mayor fortuna.